Первый раз Алтай Шишков посетил в 1909 году. Он проводил научное исследование реки Бия от города Бийска до Телецкого озера. Описание, составленное Шишковым, до сих пор является одним из самых подробных и качественных планов реки, куда занесены пороги, бомы, препятствующие судоходству камни, скорость течения, проставлены глубины реки. Свои впечатления от этого путешествия Шишков постоянно записывал и впоследствии оформил как путевые записки, опубликовав их в Томской газете.
В 1913 г. В. Я. Шишкову было поручено руководство строительством Чуйского тракта. На протяжении почти двух лет будущий писатель постоянно ездил по тракту, проверял, контролировал работу отрядов. В этих поездках родились замыслы изданных позже очерков «По Чуйскому тракту».
Одним из ключевых событий в жизни В. Я. Шишкова стала его встреча с Григорием Николаевичем Потаниным в 1911 г. Григорий Потанин, известный на тот момент русский путешественник, собирал у себя всю творческую интеллигенцию Сибири того времени. Во время этих встреч будущий писатель познакомился с художником Григорием Чорос-Гуркиным, композитором и этнографом Андреем Анохиным.
Решение об изменении рода своей деятельности Шишков принимает осенью 1914 года: он переезжает в Петроград и посвящает все свое время только литературе. Однако путешествие на Алтай не прошло бесследно, впоследствии он напишет: «Я люблю Алтай крепко, с каждым годом любовь моя растет, и я не знаю, чем возмещу ту радость и счастье, которым он меня наделяет каждый день, каждую минуту». Даже после переезда Сибирь, и в частности Алтай, оставалась одной из основных тем его творчества.
В. Я. Шишкову, которому открылось все очарование местного края, посвящено несколько объектов Алтайской земли. В честь писателя названа Алтайская краевая библиотека, хранящая его произведения и литературу, посвященную жизни и творчеству знаменитого гостя. В самом начале Чуйского тракта существует улица В. Я. Шишкова. На берегу Катуни установлен памятник писателю, возвышающийся так же величественно, как и окружающие его Алтайские горы.